El convento agustino de Ntra. Sra. de Gracia de San Pablo de los Montes, en la provincia de Toledo se fundó el 5 de agosto de 1472. En esta fecha apenas existía el pueblo de San Pablo de los Montes, pero sí había una ermita y un santuario dedicados a Ntra. Sra. de Gracia. Según la tradición el lugar se repobló tras la aparición de una imagen de la Virgen de Gracia en 1262, recogida en una ermita, y que atrajo muchos peregrinos de la región, hasta constituir un núcleo urbano. La ciudad de Toledo ejercía el patronato sobre la ermita y confió el santuario a una comunidad de agustinos del convento de la ciudad imperial, con el fin de atender el culto y a los peregrinos que se acercaban al lugar, y nombró a Fr. Pedro de Villalobos primer prior.
Allí se construyó el convento de los agustinos, que formaba parte de la Provincia Agustiniana de Castilla y era el único monasterio de la población, por lo que acudía de los pueblos cercanos para las celebraciones religiosas y la confesión. El conjunto conventual se edificó con piedra del lugar, con iglesia, celdas, refectorio y demás dependencias, incluyendo dos claustros, alto y bajo. En el exterior de la iglesia había un amplio pórtico con soportales para acoger a los peregrinos, y delante de la iglesia había una plaza. Junto al convento se construyó una hospedería, con cocina, comedores, dormitorios, cuadras y demás, donde residían los peregrinos que llegaban a las fiestas de la Virgen.
Durante la Guerra de la Independencia, en diciembre de 1808, las monjas agustinas del convento de Santa Úrsula de Toledo se refugiaron en este convento. Después de la guerra la comunidad agustina se redujo a cuatro religiosos que sufrieron le cierre del convento en el Trienio Liberal de 1820. Volverán tres años después, pero en 1835 la Ley General de Desamortización cerró definitivamente el convento y sus dependencias entraron en un proceso acelerado de deterioro.
Todavía en 1839 en el desarrollo de las Guerras Carlistas los restos del convento fueron incendiados para impedir que fuera usado por los liberales. En los años siguientes se subastaron sus propiedades, y el edificio conventual fue vendido y demolido, y el solar destinado a dependencias agrícolas. A finales del siglo XIX la iglesia era atendida por un religioso agustino exclaustrado que hacía las veces de párroco.
Una de las festividades más importante de la población es la dedicada a la Virgen de Gracia, en cuya fiesta tiene lugar la romería del último domingo de mayo, y a la que vienen de todos los lugares, subiendo en procesión hasta la ermita donde está la imagen de la Virgen.
Fr. Ricardo Paniagua